梶原 政景
佐竹家臣・太田資正の次男。柿岡城主。１５７８年、小田氏治を攻め、木田余城を落とした。
武将
上田 朝直
初め扇谷上杉家臣。のちに北条氏康の武蔵進出に伴い、その家臣となる。他国衆の１人となり武蔵松山城を預けられ、城下町の経営に尽力した。
上田 憲定
北条家臣。父・朝直や兄・長則と同様に松山の城下町経営に努め、新市場を建設した。豊臣秀吉の小田原征伐軍に敗れ、行方不明となった。
成田 長泰
山内上杉家臣。主家滅亡後は上杉謙信に属する。しかし、謙信が鶴岡八幡宮に参拝した際、非礼を働いたとして謙信の怒りを買い、その後は北条氏に属した。
大石 定久
大石家は木曾義仲の後裔という。定久は扇谷上杉家に仕え、武蔵の守護代を務める。北条氏康の攻撃に降伏し、氏康の次男・氏照に家督を譲り、隠退した。
垪和 氏続
北条家臣で、松山衆の１人。駿河方面の守備のために興国寺城の城主となった。武田信玄の駿河侵攻の際には、興国寺城に押し寄せた武田軍を見事に撃退した。
安藤 良整
北条家臣。出納関係の奉行を担当、北条家における政務の中心的存在であった。北条氏領国の公定枡「安藤枡」を考案するなど、北条家の発展に貢献した。
垪和 康忠
垪和氏続の子。松山衆の１人。内政面で活躍したほか、越相同盟や甲相同盟の締結の使者に赴くなど、外交官としても主家に大きく貢献した。
北条 氏繁
北条綱成の子。北条家随一の猛将といわれた父に劣らず武勇に優れていた。相模玉縄城を守り、侵攻してきた上杉謙信の軍を撃退、防衛に成功した。
北条 氏勝
北条氏繁の子。父の死後、相模玉縄城主となる。豊臣秀吉の小田原征伐の際は、伊豆山中城に篭城、山中開城後は玉縄城に篭もる。降伏後は徳川家康に仕えた。